New England-ban született és nőtt fel, a New Hampshire Egyetemen szerzett főiskolai diplomát politikai filozófiából. Színészi karrierjét reklámfilmekkel kezdte, New York-ban tanult színészetet és improvizációt. A Nyílt Tengeren Susan-ja előtt több független filmben is szerepelt, mint pl. a "My Sister's Wedding", "Remembering Sex" és 'Exceed", és látható a Fox Searchlight-féle "Broken Lizard's Super Trooper"-ben és Kevin Smith filmjében, a "Big Helium Dog"-ban.

Ryan szerepelt az HBO produkciójában, A szex és New York-ban, és többször volt vendég az NBC népszerű Connan O'Brien által vezetett showműsorban.

Ryan hokirajongó, kedveli az állatkerteket és akváriumokat, szívesen olvas bűnügyi regényeket.