Tobias Vincent Maguire a kaliforniai Santa Monicában született, 1975. június 27-én. Szülei még nagyon fiatalok voltak, anyukája, a később a reklámiparban elhelyezkedő, néha kisebb filmszerepeket is vállaló Wendy még csak 18 éves volt, édesapja, a szakácsként és néha építkezéseken dolgozó Vincent Maguire még csak 20 volt, még össze sem házasodtak. A család ír, angol, dán, francia és német felmenőkkel dicsekedhet, Tobey egyik ükapja pedig osztrák, egy másik Puerto Ricó-i, mintegy színesítésként.

Akárcsak annyi más gyerek a világon, a kis Tobey is azon őrlődött, hogy felnőve apukája vagy anyukája nyomdokaiba lépjen. Eredetileg séf akart lenni – a jóga mellett ma is a hobbija a sütés-főzés -, de a kérdést végül édesanyja döntötte el. Felajánlott a kissrácnak egy százdolláros bankjegyet, ha a gimnáziumban a főzőtanfolyam helyett a drámakört választja, és Tobey, mint tudjuk, elfogadta a pénzt, édesanyja pedig sokáig egyengette a karrierjét. Hogy vegetáriánus létére milyen séf lett volna, az sosem derül ki...

Első kiugró szerepe a Lasse Hallström rendezte, két Oscar-díjat is nyert Árvák hercege volt, ami egyben a nagy áttörést is meghozta neki. Sam Raimi ugyanis látta a filmet, és úgy gondolta, hogy a főhős, Homer Wells sokban hasonlít Peter Parkerre – például neki sincsenek szülei -, és végül ezért osztotta rá a Pókember (2002) szerepét. Ehhez persze az is kellett, hogy a stúdió által kinézett Leonardo DiCaprio nemet mondott a szerepre, ami azért is ironikus, mert az Árvák hercegénél is pont ugyanez történt, és azért is, mert Maguire-nek heves tériszonya van.

Ahhoz, hogy eljátszhassa a Pókembert, Maguire már a meghallgatásra is kigyúrta magát, és amikor kiderült, hogy megkapta a szerepet, 5 hónapon keresztül készült fel fizikailag az alakításra, gyúrt, mint az őrült, harcművészeteket tanulmányozott, és persze magas proteintartalmú diétába kezdett. Aztán jött a forgatás, és két dolog derült ki: a tervezett Pókember kosztüm egyrészt kissé szűk lett a megerősödött színésznek, másrészt fény derült egy hiányosságára, nem volt cipzárja. Az egészet át kellett alakítani, és az egész testes ruha kapott egy rejtett nyílást a kisdolgokra, a nagydolgokra azonban továbbra is le kellett venni az egész hacukát.

Annál a jelenetnél, ahol Peter Parker nem csak a megcsúszó Mary Jane-t kapja el hirtelen felerősödött érzékeinek és reflexeinek köszönhetően, hanem a lány tálcájának tartalmát is, nem használtak számítógépes trükköket. Az egyetlen csalás annyi volt, hogy a színész kezét ragadós anyaggal vonták be, hogy a tálca ne essen le, de az ételt neki kellett elkapnia és egyensúlyoznia: ehhez alig 156 próbálkozás kellett, de az eredmény tökéletes lett.

Egyszer kirúgták, mint Pókembert. Az első Pókember film irtózatosan nagy siker lett, Maguire pedig egy hatalmas villát vett 3 és fél millióért 4 milliós gázsijából, és a sikertől megrészegedve még több pénzt akart. Ezért aztán a Pókember 2. (2004) első megbeszélésére el sem ment, hanem háziorvosát küldte maga helyett, aki egy hamis leletet lobogtatva bizonygatta, hogy ügyfele gerince megsérült a Vágta (2003) forgatásán, és ezért jóval magasabb összegért vállalja el a forgatást, merthogy az veszélyes neki. A stúdió nem dőlt be, Maguire-t kirúgták és a nagy nyilvánosság előtt tárgyalásokba kezdtek Jake Gyllenhaal a szerepre - akivel aztán a Testvérek (2009) fivéreket játszottak. Hősünk vette az üzenetet, hajlandó volt alávetni magát egy alapos orvosi vizsgálatnak, és amikor kiderült, hogy kutya baja, nyilvánosan bocsánatot kért, és gyakorlatilag visszakönyörögte magát a produkcióba. És még így is jól járt: a második és a harmadik részért 26 millió dollárt kapott.

Máskor is szeret blöffölni! A színész hírhedten jó pókerjátékos, és a megtörtént eseményeket feldolgozó Elit játszma (2017) című filmből az derül ki, hogy Maguire-t a többi játékos csak Hannibal Lecternek hívta, mert képes volt bárkit manipulálni, és mindig kegyetlenül megalázta a veszteseket – ő maga viszont pocsék vesztes volt, és nem nagyon adott borravalót. A filmben Maguire nincs megnevezve, csak Player X néven szerepel és Michael Cera alakítja, de mindenki tudja, hogy róla van szó.

Az egyik legjobb barátja Leonardo DiCaprio, akivel gyerekkoruk óta ismerik egymást, két filmben is együtt szerepeltek, még kezdőként a 2001-es Don kocsmájában, majd jóval később A nagy Gatsbyben (2013) is ők voltak a főszereplők. Sokak szerint Maguire pókerjátszmáin DiCapriót csaliként használta, neki köszönhetően olyan privát, nagy nyereménnyel kecsegtető játékokba is bejutott, ahová ő nem kapott meghívást. Cserébe Maguire fizette DiCaprio beszállóját, és itt akár dollármilliós összegekről is szó lehet.

31 évesen lett először apa, ekkor, 2006. november 10-én született kislánya, Ruby Sweetheart Maguire feleségétől, Jennifer Meyertől – azután házasodtak össze nagy titokban, hogy bejelentették Jennifer terhességét. Két évvel később, 2009. május 8-án megszületett második gyerekük, egy kisfiú, Otis Tobias Maguire. Jennifer egyébként a nagy hatalmú Ron Meyer, a Universal stúdió elnökének a lánya, aki sokszor húzta ki Tobey-t a bajból.

Régóta nem láthattuk, utolsó komoly szerepe a 2014-es Gyalogáldozat volt, ahol a zseniális, de ellentmondásos sakklegendát, Bobby Fischert keltette életre, a filmet Edward Zwick rendezte, azóta inkább producerkedik, több-kevesebb sikerrel. Most viszont úgy tűnik, újra visszatér a kamera elé, Damien Chazelle Babylon című, Hollywood fénykorát bemutató filmjében a legendás, csak a Csodagyereknek becézett producert, Irving Thalberget alakítja, partnerei pedig Brad Pitt és Emma Stone lesznek, és ha már egy producert játszik, a filmnek ő lesz az egyik producere.